Падение Ярославля означало утрату огромной территории, и поляки отменно это понимали.
Дважды пан Тышкевич отбивал атаки передовых отрядов, но в третьем сражении был разбит и укрылся за городскими стенами. В городе началось восстание. Федору Борятинскому, дьяку Богдану Сутупову и пану Тышкевичу удалось бежать.
Гетман Сапега писал в своем дневнике, что восставшие нанесли большой урон полякам. Несколько казацких рот были разбиты наголову.
8 апреля с огромным воодушевлением, колокольным звоном и хлебом-солью встретили ярославцы ополчение Вышеславцева.
В Ярославле готовились к дальнейшей упорной борьбе, спешно чинили и строили укрепления…
Гетман Ян Сапега был взбешен поражением войска Тышкевича. Он, гетман, должен исполнить приказ короля Сигизмунда: вернуть Ярославль любой ценой!
Ян Сапега счел, что взятие Ярославля куда важнее, чем захват Троицкого монастыря.
Три недели продолжался этот нелегкий поход, что позволило ярославцам подготовиться к обороне. Горожане укрепили острог, получили из Вологды порох, «дробосечное железо» и свинец, дождались помощи из Костромы и Ростова, из окрестных сел и деревень.
Лисовский, взяв Суздаль, со всеми своими полками двинулся на Ярославль.
В Ярославле изведали о движении противника. К реке Пахре из города выслали заставу, которая четыре дня обороняла переправу. Будзило и Микулинский диву дивились: застава не так уж и велика, но бьется она с таким ожесточением, что каждый раз «рыцарям» приходилось отступать.
На помощь пришел Иван Наумов:
— Надо, панове, перехитрить ярославцев.
Будзило и Микулинский одобрили план Наумова. Мужественная застава была перебита.
Вскоре ляхи обрушились на неукрепленные слободы, окружавшие Земляной город, и сожгли их. Ярославцы отошли за крепостные стены. Ляхи, начиная осаду, пытались разложить осажденных, намереваясь добиться добровольной сдачи города.