В салоне матери прошли его детские годы, навсегда определив страсть к высшему обществу, дорогим ресторанам и новомодным, иной раз слишком экзальтированным нарядам. Тяга к эстетизму проявилась в Оскаре очень рано. Еще будучи воспитанником знаменитой в Ирландии Портола-скул, он выделялся среди остальных мальчиков подчеркнутой опрятностью в одежде, идеальной прической. Всегда веселый, остроумный, он был прекрасным рассказчиком, придумывал язвительные прозвища для товарищей и учителей. Оскар никогда не принимал участия в развлечениях, не играл в крикет только потому, что, по его мнению, при этой игре приходилось порой принимать «некрасивые позы», презирал гимнастику, а заодно и ее преподавателя.
Не изменилось его поведение и в колледже Троицы, где юноша проучился три года.
Колледж Троицы Оскар закончил с золотой медалью и в октябре 1884 г. поступил в Оксфорд. И уже здесь четко проявилась истинная суть его натуры — выделяться среди других, поражать необычностью внешнего облика, шокировать окружающих, скрываясь за маской иронии, парадоксов, остроумных эпиграмм.
Образ, умело создаваемый Уайльдом для самого себя, углублялся и все больше приобретал черты изысканности уже в Лондоне, где он поселился после окончания Оксфорда. Свое жилище, несмотря на скудость средств, он обставил с претенциозной роскошью: ковры, вазы, драпировки соседствовали с портретами знаменитых актрис и изображениями обнаженных женщин.
Правда, возлюбленная Оскара разделяла его восторги с некоторой оглядкой.