К этому времени относится его серьезное увлечение дочерью трактирщика Шенкопфа, хорошенькой Анной Катариной, которую все называли просто Аннета или Кетхен. Девушка не осталась равнодушной к ухаживаниям красивого студента, и вскоре между молодыми людьми возникла настоящая любовь. Но длилась она недолго. Гете оказался капризным возлюбленным, он постоянно ревновал Аннету, причем совершенно необоснованно. Все закончилось тем, что она потеряла к нему интерес.
Историю своей любви к Аннете Шенкопф, разумеется, в несколько измененном виде, Гете поведал в своей комедии «Хандра возлюбленного» — его первом драматическом произведении.
Однако здоровье Гете пошатнулось не только из-за любовных горестей, но и по причине обильного употребления пива, кофе, вина, а также вдыхания ядовитых паров во время уроков по гравировке на меди.
Выздоровление молодого Гете шло медленно. Утешало лишь то, что все это время за больным заботливо ухаживали мать и сестра. Но не только они. В этот период Иоганн сблизился с девицей фон Клетенберг, которая занимала и утешала его религиозными беседами. Разговоры эти, правда, были больше похожи на жаркие дискуссии, хотя почти всегда заканчивались миролюбиво.
"Восстановив здоровье, Гете снова вернулся к мысли об учебе. На этот раз отец потребовал от сына более серьезного отношения к изучению юриспруденции. Весной 1770 г. Гете приехал в Страсбург, где слушал лекции по анатомии и химии. Правда, и здесь занятия юриспруденцией были чем-то вроде отбывания повинности. Интересовала студента и общественная жизнь города. Он быстро завел знакомства со многими известными людьми, часто бывал в семейных домах, брал уроки танцев у одного танцмейстера, с дочерьми которого — Люциндой и Эмилией — заводил легкие романы.
Более серьезные отношения возникли с Фридерикой Брион. Она была дочерью пастора, ко времени знакомства с Гете ей исполнилось всего шестнадцать лет. Грациозная блондинка с голубыми глазами и вздернутым носиком сразу покорила сердце влюбчивого поэта. Она и сама вскоре увлеклась им.