В то время 33-летняя баронесса Шарлотта Эрнестина фон Штейн была уже матерью семерых детей, но все еще оставалась очень эффектной женщиной. Будучи опытной кокеткой, она сумела привязать к себе 26-летнего Гете достаточно сильно и прочно, не позволяя ему, однако, переходить известные границы. Скорее всего, в первые годы их связь носила платонический характер, поскольку самые страстные объяснения в любви не могли поколебать самообладания этой женщины.
Новая любовь заслонила облик Лили, и когда в июле 1776 г.
Иоганн узнал, что та выходит замуж за банкира Тюркгейма, то отнесся к этому известию вполне равнодушно.
Биографы Гете много спорили о том, какое влияние имела Шарлотта фон Штейн на поэта, любила она его или только кокетничала с ним. Одни, защищая ее, говорили, что баронесса всеми силами стремилась удержать Гете от разгульной жизни. Другие обвиняли ее в том, что она, долгое время обольщая поэта, тем самым не позволила ему жениться на какой-нибудь достойной женщине."
"И то и другое едва ли справедливо.
С одной стороны, сама натура Гете и все его воспитание были таковы, что он, без сомнения, и помимо госпожи фон Штейн не мог бы вести праздный образ жизни. С другой стороны, его нерасположенность к браку в те годы была слишком очевидной. Гете, по своей влюбчивости и по той потребности в женском обществе, которая была ему присуща, несомненно должен был влюбиться в какую-либо из веймарских дам, и если выбор пал на госпожу фон Штейн, то это свидетельствовало, конечно, о ее красоте и талантах.
Но влияние, которое она на него имела, сводилось, по всей вероятности, к умению опытной кокетки держать своего любовника в сетях как можно дольше, исключительно из-за своего женского тщеславия. Кстати, помимо Шарлотты фон Штейн, Гете увлекался и другими веймарскими дамами. Отношения между поэтом и красавицей Короной Шретер были, по свидетельству его биографа Римера, весьма близкими и нежными.
В конце лета 1785 г. Гете неожиданно для всех уехал в Италию, попросив у герцога отпуск на неопределенное время.
Он побывал во Флоренции, Венеции, Сицилии. Около трех месяцев жил в Риме, изучая памятники искусства, побывал на знаменитом карнавале. В Веймар он вернулся только спустя три года. За это время его чувства к госпоже фон Штейн заметно ослабели, угасшую любовь к стареющей женщине поэт надеялся заменить дружбой, но это ему не удалось. Более того, он даже приобрел в ее лице весьма опасного врага.