С переездом в Ки-Уэст в жизнь писателя вошло новое увлечение — охота на крупную морскую рыбу. Эта страсть подталкивала Эрнеста на все более дальние рыболовные экспедиции — на Бикини, на Багамские острова, к берегам Кубы — острову, который он полюбил настолько, что с конца 40-х гг. избрал его своим местожительством. В 1933 г. Эрнест с Полиной отправились на сафари в Кению, где в знаменитой долине Серенги охотились на львов и носорогов.
К этому времени уже был написан его знаменитый роман «Прощай, оружие».
Куба привлекала Эрнеста не только рыбалкой. Там ему приглянулась Джейн Мейсон, ослепительно красивая жена заведующего гаванским отделением авиакомпании «Пан Америкен». Полвека спустя Джейн, к тому времени уже похоронившая четырех мужей и пережившая инсульт, поведала журналистам о том, что в 1930 г. они с Хемингуэем чуть было не поженились.
Ознакомясь с изысканиями доктора Кьюби, Хемингуэй пришел в ярость и даже хотел подать в суд за клевету. Перепуганный психиатр отказался от намерения печатать свои наблюдения, но к Джейн после этого инцидента Эрнест заметно охладел.
В 1930-х гг. в творчестве Хемингуэя наметился некоторый спад. В этот период писатель заболел пресловутой «звездной болезнью». Он начал изображать из себя «настоящего мужчину» (интерес к испанской корриде, американской охоте на хищников), что многими воспринималось как позерство.