Участвовал в Северной войне и Турецком походе и, как сказано в графских дипломах Орловых, «на всех баталиях за отличную храбрость и за претерпленные раны почтен был от императора Петра Великого золотой цепью». В царствование Елизаветы Петровны Орлов-старший перешел на гражданскую службу и некоторое время был губернатором в Новгороде. Однако наибольшую славу России и фамилии принесли его сыновья, коих у Григория Ивановича было пятеро, — Иван, Григорий, Алексей, Федор и Владимир.
Дети воспитывались в сухопутном шляхетском кадетском корпусе, где получили лучшее для того времени военное образование.
Солдаты-преображенцы пользовались особой вольницей. К их услугам были трактиры и питейные дома, вино и карты, бильярд и красавицы. Братья Орловы так легко и естественно вписались в этот быт, в этот новый жизненный ритм, так хорошо освоили незамысловатые пути-дороги от казармы до кабаков и прочих увеселительных заведений, что скоро стали первенствовать в разгульной жизни и сделались постоянными героями устной столичной скандальной хроники.
«Все пятеро, — писал об Орловых историк Тьебо, — были громадного роста и необычайной силы, какую редко встретишь, по крайней мере в Европе. Второй брат, Григорий, был самый красивый; а третий, Алексей, — самый сильный из всех».
А по свидетельству историка В. Ключевского: «Центром, около которого соединялись офицеры, служило целое ядро братьев Орловых, из которых особенно выделялись двое, Григорий и Алексей: силачи, рослые и красивые, ветреные и отчаянно смелые, мастера устраивать по петербургским окраинам попойки и кулачные бои насмерть, они были известны во всех полках как идолы тогдашней гвардейской молодежи».
Григорий Орлов (собственно, благодаря ему Орловы и возвысились) был, пожалуй, самым непутевым и самым добрым из братьев.