Оставить его в Риге тоже было небезопасно, так как немецкое население края более симпатизировало герцогу Брауншвейгскому, чем дочери Петра I. Кроме того, рядом было море, так что для узников всегда оставалась возможность скрыться за границу.
В декабре 1742 года узников перевезли в крепость Динамюнде, где они находились в течение двух лет, а потом в городок Раненбург. Здесь для них спешно построили два небольших домика на противоположных окраинах города. В обоих домиках двери были окованы железом, а маленькие окна забраны толстыми решетками; вокруг этих тюрем возвышались палисады.
За неделю до прибытия арестантов там уже дежурили солдаты. На расспросы горожан стражники отвечали, что сами не знают, кого привезут; об Иоанне Антоновиче никто даже не подумал, так как все были убеждены, что его давно уже увезли за границу.
Жизнь пленников в Раненбурге проходила в невыносимых условиях, к тому же они прибыли сюда уже больными. У Анны Леопольдовны была отморожена левая рука, у принца Антона — обе ноги, маленький Иоанн метался в жару и бредил.
К тому же Анна Леопольдовна снова готовилась стать матерью, а о врачебной помощи нечего было и думать. Родителей поместили в крошечной комнате, вся обстановка которой состояла из двух деревянных кроватей, стола и нескольких грубо сколоченных табуретов. Дом, построенный наскоро, был сырым, через щели в полу и стенах дуло, дрова узникам отпускались скупо, и потому в комнате всегда было холодно.
Но самой ужасной пыткой была для несчастных родителей неизвестность о судьбе сына, и напрасно Анна Леопольдовна умоляла солдат сказать, что сделали с Иоанном Антоновичем. Стражники искренне недоумевали, потому что ничего не слышали о прибытии какого-то Иоанна в Раненбург. Главный тюремщик, поручик Вындомский, объявил солдатам, что арестанты — люди ""сущеглупые"" (сумасшедшие) и, если они будут ""заговариваться"", их следует вязать и обливать холодной водой. Через несколько дней, когда Анна Леопольдовна снова стала звать начальника, солдаты связали ее, бросили на пол и, грубо издеваясь, облили водой.
Принц Антон, привязанный к кровати, истерически рыдал и осыпал мучителей проклятиями на немецком языке. Когда вопли арестованного солдатам надоели, они облили водой и его.
А маленький Иоанн Антонович жил неподалеку от родителей — в другом домике, тоже в крохотной комнатенке, где днем и ночью находился солдат.
