Екатерину II особенно беспокоил вопрос, не имел ли автор ""сообщников к произведению намерений, в сей книге изображенных"". Чтобы сильнее покарать дерзкого писателя, императрица поручила вести следствие С. И. Шешковскому — одному из самых страшных мастеров сыскного дела, известному своей свирепостью. Карьера его началась с успехов, достигнутых им ""допросами с пристрастием"". Он ""питал пристрастие к батогам, плетям и розгам"", и во время допросов одно из его излюбленных средств было таким: хватит допрашиваемого палкой под самым подбородком так, что у того зубы трещат, а иногда и выскакивают… Как уж тут не признаться? К концу 1780-х годов С.
Узнав о том, что ему предстоит встреча с таким следователем, А. Н. Радищев упал в обморок. Впрочем, можно сказать, что следствием по делу писателя руководила сама Екатерина II, поэтому оно велось необычайно быстро — всего шесть дней (с 6 по 11 июля 1790 года). Для допросов была установлена определенная система: сначала А. Н. Радищев давал показания устно, потом ему вручались ""вопросные пункты"", сформулированные самой императрицей, на которые узник должен был давать письменные ответы.
Никто из близких не знал, где именно его заточили, так как в то время в крепости было два места, где содержали узников, — Иоанновский и Алексеевский равелины.
"Судебное разбирательство велось при закрытых дверях. Крамольное ""Путешествие"" читали вслух, и в это время даже канцелярские служащие в зал не допускались.