Еще в марте 1816 года Барри О'Мера принес императору нефритовые шахматы, которые ему прислали в подарок из Китая. Правда, Г. Лоу и их попытался задержать, поскольку каждая шахматная фигура была украшена буквой ""Н"" и шахматной короной. В этот день после обеда узник предложил врачу сыграть партию, быстро обыграл его и, довольный, удалился в спальню. Впоследствии Наполеон играл в шахматы довольно часто, а если не было партнеров, разыгрывал партии с самим собой.
Через 170 лет нефритовые шахматы были проданы на аукционе Кристи, и новый владелец обнаружил в одной из фигур тайник с вложенным в него листком бумаги, на котором был подробно изложен план побега Наполеона с острова.
Ученые предполагают, что пленник ждал подхода американского торгового парусника с заговорщиками. Тогда он притворяется больным, а чтобы ввести в заблуждение стражу, в кровать его ложится другой человек, отвернувшись к стене так, как это обычно делал сам император, когда ему нездоровилось. Наполеон тем временем должен был переодеться в полосатые матросские штаны и куртку, а поверх них надеть просторное китайское платье.
На острове было много китайцев (слуг, рабочих, разносчиков воды), и появление еще одного на дороге в порт не привлекло бы ничьего внимания. В условленном месте Наполеона должны были встретить, помочь разгримироваться и избавиться от фальшивой косички, потом под видом американского матроса он должен был подняться на борт ожидавшего его корабля.
Однако побег не состоялся по нескольким причинам. Во-первых, англичане охраняли своего пленника очень тщательно: все книги, подарки, письма и другие вещи, посылаемые Наполеону, проверялись самим губернатором. Для охраны пленника были выделены два сторожевых корабля, постоянно курсировавшие вблизи Лонгвуда, восемь рот охраны и артиллерийский дивизион, для которого построили две береговые батареи.
На острове Наполеон продолжал диктовать генералам Г. Гурго, А. Г. Бертрану и Ш. Т. де Монтолону свои ""Мемории"", в которых с удивительной точностью восстановил подробности многих сражений, назвал не только имена генералов, но и солдат своей гвардии, приводил многочисленные факты из жизни.