В конце жизни Ивану Калите пришлось столкнуться со старой проблемой — возвращением на политическую арену беглого тверского князя Александра Михайловича, который был прощен ханом Узбеком и в 1337 г., после десятилетнего княжения в Пскове, вернулся на тверской престол. Опасаясь возможной конкуренции с его стороны, московский князь сразу отъехал в Сарай и вернулся «въ свою отчину, пожалованъ Богомъ и царемъ». О чем он поведал ордынскому хану, доподлинно неизвестно, но, вероятно, речь шла о тайном союзе тверского и литовского князей, направленном против Орды.
Последней политической акцией Ивана Калиты, предпринятой зимой 1339―1340 гг., стало участие московских полков в походе ханского темника Тувлубия против брянского и смоленского князей Дмитрия Романовича и Ивана Александровича, которые признали сюзеренитет великого литовского князя Гедимина (1316―1341) и отказались платить «ордынский выход» в Сарай.
В отечественной историографии до сих пор существуют разные оценки личности и деяний Ивана Калиты, в частности, его взаимоотношений с Ордой и общих итогов его правления. Практически все историки едины в том, что Иван Калита был верным вассалом хана Узбека — одного из самых кровожадных правителей Золотой Орды. Авторы либерального толка и советские историки (В.