Например, стены и своды Рождественского собора Пафнутьев-Боровского монастыря он расписывал вместе со старцем Митрофаном, а в росписи Успенского собора Иосифо-Волоколамского монастыря наряду с самим Дионисием принимали участие его сыновья Владимир и Феодосий, а также старец Паисий и другие художники.
Помимо фресковых росписей, Дионисием и его школой (Тимофей, Ярец, Конь) были написаны многие иконы, которые до сих пор украшают алтари ряда известных храмов и соборов, в том числе кремлевского Успенского собора: «Спас в силах», «Деисус с праздники и с пророки», «Апокалипсис», «О тебе радуется», «Богоматерь Одигитрия», «житийные иконы» московских митрополитов Петра и Алексия, а также известных духовных подвижников Дмитрия Прилуцкого и Кирилла Белозерского.
После знаменитого Стоглавого собора 1551 г. живописное искусство становится более каноническим, а образцом для подражания стали произведения Андрея Рублева и его школы, которые были возведены в канон. Живописное искусство стало напрямую связываться с текстами «Священного писания», «Житиями святых» и другими трактатами церковной литературы.
В первой половине XVI в. под руководством сына Дионисия Феодосия был расписан Благовещенский собор Московского Кремля, во фресках которого наиболее ярко воплотилась официальная государственная идея об исторической преемственности власти великих московских князей от византийских императоров и императриц: на столбах и стенах этого собора были изображены многие византийские правители (Константин, Михаил, Иоанн, Елена) и русские князья (Владимир Святой, Даниил Московский, Дмитрий Донской) в богатых и пышных одеяниях, что придавало всей композиции особо нарядный и торжественный вид.
"По мнению многих ученых, в условиях подчинения живописного искусства требованиям официальной Церкви, в конце XVI в. появилось новое художественное направление, сосредоточившее главное внимание на самой живописной технике. Это направление получило название «строгановской школы », по имени основных ее заказчиков — богатейших купцов-солепромышленников Строгановых, которые способствовали развитию этого направления в русском живописном искусстве.