Главной целью полетов был сбор сведений о расположенных на территории СССР радиолокационных станциях и позициях противовоздушной обороны.
Президент США Дуайт Эйзенхауэр опасался, что раскрытие разведывательных полетов приведет к ухудшению отношений с Советским Союзом, так как полеты могут быть восприняты как акт агрессии. Вооруженного конфликта он не хотел и все же дал добро на первый полет.
4 июля 1956 года самолет «У-2» стартовал с американской авиабазы в германском городе Висбадене. Пролетев над Москвой, Ленинградом и Балтийским побережьем, он благополучно вернулся обратно.
"Первый полет принес настолько богатые плоды, что перекрыл все минусы нелегальных полетов. Глубокое вторжение в воздушное пространство СССР на высоте двадцати – двадцати одного километра продолжительностью от двух до четырех часов позволяло собрать огромный объем разведывательной информации, начиная от аэродромов базирования истребителей-перехватчиков, позиций зенитной артиллерии и радиолокационных станций, заканчивая элементами советской системы ПВО.
Что значит международный скандал по сравнению со снимками баз Военно-морского флота и важнейших оборонных объектов СССР? Да почти ничего! Подумав, президент Эйзенхауэр дал добро на регулярные полеты. Его уверенность в правильности решения подпитывали несколько факторов. Первое: самолеты «У-2» совершали полеты на высотах, недосягаемых для советских истребителей.
Так несанкционированные полеты получили одобрение президента и были поставлены на поток.
Для Гэри Пауэрса, пилота борта 360, данный полет был двадцать восьмым на самолетах типа «У-2» и далеко не первым в рамках операции Grand Slam. В свои тридцать лет Пауэрс имел за плечами большой летный опыт, включая участие в корейской войне.
По его мнению, для пилота подобные разведывательные полеты несли и физическую, и психологическую нагрузку. «У-2» нельзя было назвать легким в управлении, хотя бы из-за сложности управления при полете на малых скоростях.