Сидней Рейли упоминал, что Орлов в своей работе в Одессе не придерживался формальной правовой процедуры — дела арестованных им большевистских агитаторов не всегда передавались судебным органам.
После оставления Одессы Орлов прибыл в Константинополь, где поступил в распоряжение генерал-квартирмейстера ВСЮР. Затем перебрался в Екатеринодар, в штаб Деникина. В декабре 1919 года Орлов принял должность начальника контрразведывательной части особого отделения Генштаба ВСЮР. Чуть позднее Орлов стал одним из руководителем врангелевской контрразведки.
В день нападения красных диверсантов на ставку Главнокомандующего Орлов был в Севастополе, где встречался с Рейли, прибывшем из Лондона с деньгами для поддержки белого движения.
Сначала Орлову было затруднительно понять кто же напал на здание штаба.
— Вы поймите, господин Орлов! Эти дети просто сущие дьяволы! — князь потрогал затылок — Пока один своей песнью отвлек наше внимание, второй умудрился как заправский карманник вытащить у меня и штабс-капитана наши револьверы!
— Что за песню спел этот самозванец? — Орлов затянулся турецкой папиросой, наслаждаясь ароматом табака.
— Эта песня посвящена как ни странно мне и поручику князю Голицыну! Черт побери, но ее слова всколыхнули мой разум! Меня будто разорвали надвое, я еще тогда охренел: как этот сопляк смог написать такой романс!
— Вы сможете его напеть? — в Орлове проснулось любопытство.
Черт, меня потом здорово ударили по голове, но слава Богу, я всегда отличался хорошей памятью! — князь напел, а Орлов записал слова романса."
"— Интересно! Это определенно написал не красный поэт! С другой стороны, песня нова и я уверен, что ее слова здесь, в Крыму никто не знает. Интересно! — еще раз повторил Орлов и затянулся, выпуская колечки дыма.