В 1496 году испанский посол написал из Лондона королю Фердинанду: «Некто, как Колумб, предлагает английскому кораблю предприятие, подобное плаванию в Индию»."
"Кабот и его три сына получили патент от Генриха VII на плавание «ко всем местам, областям и берегам Восточного, Западного и Северного морей» (из дипломатических соображений не упоминалось южное направление). Им предписывалось «искать, открывать и исследовать всякие острова, земли, государства и области язычников и неверных, остающихся до сего времени неизвестными христианскому миру».
Несмотря на столь обширные планы, был снаряжен лишь один небольшой парусник с экипажем в 18 человек. Вот что писал Кабот о своём плавании: «Так как я исходил из шарообразности [Земли] и должен был найти при плавании на северо-запад более короткую дорогу в Индию, то я доложил об этой мысли королю [Генриху VII], который согласился со мной. Он повелел надлежащим образом снарядить для меня две каравеллы, и в начале лета 1497 года я вышел в моё северо-западное плавание с намерением найти именно ту землю, где лежит Китай, с замыслом повернуть оттуда в Индию».
Маршруты отца и сына Кабота (по карте А. Ортелия)
Вторую каравеллу или не снарядили, или она вернулась, не завершив экспедицию. Кабот утверждал, будто взял курс на северо-запад. Это, очевидно, сознательная ошибка (такой маршрут привёл бы его в Гренландию). Он шёл на запад, с небольшим отклонением к югу. Кабот, подобно Колумбу, значительно преуменьшал размеры земного шара.
О том, как пристально следили представители разных государств за подобными предприятиями, можно судить по письму венецианского купца Лоренцо на родину 23 августа 1497 года: «Наш венецианец, который отплыл из Бристоля на маленьком судне, чтобы отыскать новые острова, уже вернулся и сообщает, что открыл на расстоянии 700 итальянских миль отсюда страну Великого хана, проплыл вдоль этой страны 300 миль и высаживался на берег, но людей там не видел.
Он был в дороге три месяца… Король обещал венецианцу предоставить для следующего плавания 10 кораблей… Он находился со своей супругой, венецианкой, и сыновьями в Бристоле.