При этом тральщиков имелось всего четверть от положенного по уставу норматива. К 23.00 27 августа корабли вышли на рейд. Немногие благоприятные условия выполнения плана прорыва стали исчезать буквально на глазах. Планировалось начать переход так, чтобы пройти через «Юминду» днем, когда подрезанные тралами мины были хорошо видны. Начавшийся шторм спутал все расчеты.
Переход начался только в середине дня 28 августа. Первым успехом советских моряков стал прорыв мимо вражеских береговых батарей. Флот прорывался по центральному фарватеру, и немецкие морские батареи стреляли на пределе дальности.
После первых всплесков боевые корабли прикрыли транспорты дымовой завесой. Немцы позднее с досадой отмечали, что «из-за сильных дымозавес никаких успехов при обстреле не наблюдалось». К «Юминде» боевые корабли и транспортные суда подошли уже в сумерках, что позволило «рогатой смерти» собрать обильную жатву. Двигавшиеся впереди пять базовых тральщиков обеспечивали для проводки кораблей полосу шириной 3 кабельтова (560 метров).
Защитой кораблей были только так называемые параваны – спускаемые на тросах небольшие поплавки, внешне напоминавшие самолеты. При движении корабля они гидродинамически разводились в стороны от борта и теоретически должны были отводить мины от корпуса судна. Один крейсер «Киров» своими параванами захватил две мины. Однако параваны не были панацеей. В последующие часы на минах погибли тральщики ТЩ-71 «Краб» и ТЩ-56 «Барометр», подводные лодки С-5 и Щ-301, эскадренные миноносцы «Артем», «Володарский», «Калинин», «Скорый» и «Яков Свердлов», сторожевые корабли «Снег» и «Циклон», 31 транспорт и вспомогательное судно.
Однако не всегда подрывы на минах приводили к гибели корабля. В 21 час 30 минут на мине подорвался лидер «Минск», но корабль сохранил ход и вечером 29 августа встал на якорь на Большом Кронштадтском рейде.
Прорыв в темноте через «Юминду» при недостатке тральщиков принес потери как в транспортах, так и в боевых кораблях.
Усугубили и без того непростую ситуацию ошибки командования Балтийского флота. Первой из них стал отказ от использования вех для обозначения пробитых в минных полях проходов. Считалось, что вехи заметит противник и по ним вскроет маршруты движения отрядов. Однако в Таллинском переходе немцы просто не успели бы воспользоваться этой информацией. Свои же корабли из-за неточностей прокладки курса выкатывались из не отмеченной вехами протраленной полосы.
