Михаил Тверской, получив от очередного «мамайского царя» Булака ярлык на великое княжение, попытался обойти московские заставы и вернуться в Тверь. Ему не удался этот маневр, и «тако едва утече не въ мнозе дружине и прибеже пакы въ Литву», где опять подговорил князя Ольгерда начать новый поход на Москву. На этот раз литовские полки вторглись в пределы Волоколамского княжества, где попытались сходу взять Волоколамск, но здешний князь Василий Иванович Березуйский отбил приступ литовской рати и она, пограбив местные окрестности, двинулась к Москве.
Новая осада Московского Кремля, которая началась в декабре 1370 г., опять не увенчалась успехом, поскольку, узнав, что на помощь Москве двинулись полки серпуховского и рязанских князей, Ольгерд спешно снял осаду города и ушел в Литву.
В 1371 г. тверской князь вторично направился в Сарай, где вновь получил ярлык на великое княжение и в сопровождении ханского посла Сарыхожи двинулся на Русь. По прибытии в великокняжеские земли ханский посол потребовал от московского князя срочно явиться во Владимир и признать «старейшинство» Михаила Тверского.
Дмитрий Московский дерзко заявил ему: «къ ярлыку не еду, а въ землю на княжение на великое не пущаю, а тебе послу путь чистъ». В результате Сарыхожа сам явился в Москву, где, получив богатые дары, признал права московского князя на великокняжеский ярлык. В этой ситуации тверской князь вновь побежал за помощью к литовскому зятю, и в 1372 г. Ольгерд в третий раз пошел походом на Москву. Но в районе Любутска на Оке московская рать разгромила литовский сторожевой полк, и неприятель, так и не рискнув ввязаться в новое сражение, вынужден был ретироваться и уйти восвояси.
В июле 1372 г. между Москвой и Вильно был заключен мирный договор, по которому Ольгерд Литовский признал великое княжение «отчиной» Дмитрия Московского, и тем самым полностью отказался от поддержки любых притязаний амбициозного шурина на великокняжеский престол.
Точка в затянувшемся конфликте Москвы и Твери была поставлена в 1375 г.
, когда тверской князь вновь получил в Орде ханский ярлык и напал на Углич и Торжок. На сей раз терпение Дмитрия Ивановича лопнуло и «собравъ вои многа и пойдя на князя Михаила Александровича, и пришедше и оступиша градъ Тверь». Тверской князь, «затворися в граде», рассчитывал отбиться от объединенных войск владимиро-московского, смоленского и брянского князей, однако «виде изнеможение граду, бья челом князю великому Дмитрею Ивановичю о мире».
