Здешний князь Олег Иванович, который всего год назад признал себя вассалом Дмитрия Донского, также изъявил покорность законному царю и указал ордынцам броды на Оке.
Известие о походе Тохтамыша застало Дмитрия Донского врасплох, но, тем не менее, он вышел навстречу неприятелю, намереваясь дать бой ордынцам на границах с Рязанским княжеством. Не получив обещанной помощи от союзных князей, он резко повернул назад и ушел на север, в Кострому. Мотивы этого поступка до сих пор неоднозначно трактуются в исторической литературе.
"Беспрепятственно форсировав Оку, Тохтамыш взял Серпухов и, «волости и села жгучи и воюючи, а род христианский секучи и убиваючи», двинулся на Москву. Узнав о приближении ордынцев, часть боярской верхушки во главе с митрополитом Киприаном стала увещевать москвичей не противиться воле законного царя и сдаться на милость победителя. Однако сами москвичи, собравшись на городское вече, решили стоять до конца, сжечь городские посады и запереться в каменном Кремле.
В настоящее время благодаря широко раскрученным работам Л.Н. Гумилева стала активно насаждаться версия, что сами москвичи, разгромив боярские погреба и напившись ворованного меда, стали непристойно оскорблять миролюбивых татар, а затем в хмельном угаре открыли им ворота неприступного Кремля, за что и поплатились своей жизнью от жутко оскорбленных ордынцев.