Не сумев взять хорошо укрепленную крепость штурмом, Тохтамыш решил прибегнуть к хитрости и послал для переговоров с москвичами сопровождавших его суздальских князей Василия и Семена, которые приходились родными братьями жене Дмитрия Донского, великой княгине Евдокии, которая незадолго до этих событий вместе с детьми отъехала в Кострому. Ханские парламентеры клятвенно убедили москвичей вступить в переговоры с законным царем, однако, как только князь Остей в сопровождении бояр и духовенства выехал из городских ворот, ордынцы тут же перебили их, а затем устроили настоящий погром во всем городе, «изрубиша, пожгоша и истопиша» более 20 тысяч москвичей.
Разграбив и разорив столицу княжества, ордынцы, разделившись на две части, пошли измором по близлежащим городам и весям. У Волока Ламского один из их сторожевых отрядов был полностью разбит Владимиром Серпуховским, и ордынцы, опасаясь новых столкновений уже с великокняжеской ратью, шедшей на помощь Москве, спешно покинули пределы великого княжения и, разорив по дороге Коломну и Рязань, ушли в Половецкую степь.
Как ни странно, но после страшного погрома Москвы Дмитрий Донской не пошел на поклон к законному царю и стал готовиться к новой войне с Ордой. Это обстоятельство вызвало большую тревогу в самом Сарае, и в октябре 1382 г. в Москву прибыл ханский посол Карач, который, вероятнее всего, привез Дмитрию Донскому условия мирного договора с Ордой. По мнению историков (А. Насонов, А. Кузьмин, А. Горский), суть достигнутого исторического компромисса состояла в следующем:
1) московский князь вновь признает себя вассалом ордынского хана и возобновляет уплату ежегодного ордынской дани в размере 5 000 рублей, что было значительно меньше той суммы, которую русские земли традиционно платили в Сарай еще со времен хана Узбека;
2) московский князь также признает двухгодичный долг перед Ордой в сумме 8 000 рублей и обязуется выплатить его в ближайшие три года;
3) в свою очередь ордынский хан, как верховный сюзерен, признает великокняжеский ярлык за московским княжеским домом, однако из системы великого княжения исключает Тверское княжество, правитель которого будет получать именной ярлык на свое княжение в Орде.
"В апреле 1383 г., согласовав условия компромисса, Дмитрий Донской отправил в Орду новое посольство в составе старшего сына Василия и нескольких ближних бояр, которые, получив великокняжеский ярлык, вернулись в Москву.