После его гибели в очередной войне с Тевтонским орденом псковичи «указали путь» литовскому князю и призвали на престол вяземского князя Евстафия Федоровича (1349—1360), который традиционно ориентировался на Москву. В Новгородской боярской республике позиции «промосковской партии», которую долгие годы возглавлял глава одного из влиятельных боярских кланов Онцифор Лукич, были традиционно более сильны. В Смоленском княжестве Ольгерду удалось подчинить своей власти здешних князей Ивана Александровича (1313―1359) и Святослава Ивановича (1359―1386), которые стали новыми «жертвами» реализации его грандиозных планов в отношении всех русских земель.
Второй фронт борьбы за русские земли был открыт на южном направлении в противостоянии с Ордой. Первоначально под власть Литвы отошла значительная часть земель Черниговского и Брянского княжеств, где на престоле утвердился последний черниговский князь Роман Михайлович (1356—1401). После победы над ордынцами в битве у Синих вод в состав Литвы вошли земли Киевского княжества, удельным князем которого стал его сын Владимир Ольгердович (1362—1398).
Третий очаг противоборства между Вильно и Москвой возник на церковно-религиозном, идеологическом, фронте, где существовало острое противоборство двух идейных течений — «космополитов-исихастов» и «русских националистов».