Филатьева, завел Ванька с этим людом знакомство и близкое приятельство, подружился с отставным матросом Петром Романовым по прозвищу Камчатка. На воле пристрастился к азартным играм — может быть, и не жульничал, но ловкость рук приобрел необыкновенную: колода у него рассыпалась веером, и пальцы ловко вбрасывали нужную карту — короля, туза или даму.
В ватаге Камчатки народ был все лихой, прошедший огонь и воду: бывший поп, бежавший с каторги колодник, комедиант придворного театра… Камчатка сам учил Ваньку воровским приемам: для грабежа выбирал дома богатые, а прибылью делился с нищими и бедными, часто приговаривая, что ""удача не любит ненасытных до денег"".
Со временем от мелкого воровства он перешел к крупным кражам и разбою, пахнущему кровью. То в одиночку, то с Камчаткой, то с целой бандой жуликов Ванька-Каин ""шевелит"" Москву и ее окрестности. Он действительно был настоящим виртуозом своего дела, поражал друзей неистощимой изобретательностью, неслыханной дерзостью и бесшабашностью.
"Вторая вылазка разбойничьей шайки состоялась на следующую ночь, и на этот раз жертвой был избран дворцовый закройщик Рекс. Иногда Ванька-Каин уезжал и в более далекие края, например, на Нижегородскую ярмарку. Попробовал он погулять и на Волге, где в песнях и преданиях еще витала тень Стеньки Разина, но шумная Москва с ее грязными закоулками, чердаками, подвалами и трактирами была ему милее всего.
Еще в годы правления Анны Иоанновны развелось в Москве несметное количество воровских притонов — у Охотного ряда, в Китай-городе, в темных улицах и переулках Замоскворечья. И вскоре Ванька-Каин узнал все потайные места воровских шаек, свел знакомство со многими главарями.