На службе он продолжал оставаться удачливым и ловким сыщиком, а на деле — все тот же разбойник, державший в кулаке всех московских воров. Ловит и сажает в тюрьму мелкую сошку, а главари откупаются — с ними Иван Осипов в тайном сговоре. И при такой службе деньги сами поплыли Ваньке-Каину в руки. Он купил себе дом на Зарядье, обставил его мебелью из карельской березы, повесил зеркала, портрет Петра I в золоченой раме, на полу — персидские ковры… Приобрел бильярд, организовал игру в карты, что привлекло многих московских мошенников.
Агенты Ваньки-Каина, шатаясь по злачным местам и не думая порывать с воровским миром, по-прежнему тащили из карманов прохожих кошельки, часы, табакерки и другие вещи и все несли ""хозяину"". Тот лучшее забирал себе, а остальное оставлял им; иногда украденные вещи воры даже возвращали хозяину — за плату…
Доноситель Сыскного приказа Иван Осипов хорошо знал, что большие деньги все разбойничьи шайки хранят в ""заручках"", пусть только главарь попробует не поделиться! А если пожадничает, ведет его Ванька-Каин к себе домой, где у него была собственная пыточная с дыбой, плетьми и клещами.
Со временем Ванька-Каин почему-то сделался скуп. Для высокого начальства он ничего не жалел: подносил подарки полицейскому советнику, да и сам прокурор Щербинин не гнушался принимать от него дорогую фарфоровую посуду. А вот для помощников своих скряжничал, выдавал им самую малость.
В 1748 году в Москве разразились страшные пожары, которые уничтожили целые посады, слободы, улицы: полыхал Кремль, горели дворцы, церкви и монастыри. Толпы бездомных, нищих людей бродили по городу. Одним ворам было раздолье, и развернулись в первопрестольной повальные грабежи и разбои.