До него нельзя было дотянуться, даже встав на лавку, и Ванька-Каин лежал на ней сутками, скрючившись от холода и спасаясь от шастающих по полу крыс. А когда становилось невмоготу, он вскакивал и начинал ходить по камере, меряя ее шагами то по периметру, то по диагонали. Раз в сутки Ваньке-Каину приносили миску постных щей и маленький кусочек хлеба. От такой пищи он вскоре стал загибаться и потому прибегнул к крайнему средству, которое не раз спасало его в прошлом. Однажды узник привычно крикнул: ""Слово и дело!"", и его тут же доставили в Тайную канцелярию.
Там он простодушно признался, что ничего не знает, а закричал от страха умереть в сыром и холодном подвале. Тогда Тайная канцелярия постановила: ""За ложное сказание ""слова и дела"" Каина нещадно бить плетьми и по учинении наказания для следования и решения в показанных на него из Полицмейстерской канцелярии и воровствах отослать опять туда же"".
А к А. Д. Татищеву продолжали поступать жалобы на доносителя Ивана Осипова, и генерал-полицмейстер приступил к их рассмотрению.
Ваньку-Каина пытали, подвешивая на дыбу, били плетьми. Вчерашние заступники не сумели выручить его, и началось небывалое на Руси судебное дело, которое длилось целых семь лет. Бывший доноситель опутал одной петлей всех — от кабацкой голытьбы до высших московских чиновников. В судейских протоколах замелькали знатные титулы и фамилии — князь, граф, сенатор, обер-офицеры… Виднейший военачальник граф Шереметев брал с московских купцов постоянную дань, прокурор Щербинин закрывал глаза на разные Каиновы проделки, за что тот щедро одаривал его золотой и серебряной посудой, драгоценностями, тканями… Почти всех высших чиновников Москвы сумел подкупить Ванька-Каин, и московские судьи миловали тех, за кого он вступался; а уж о подьячих и протоколистах Сыскного приказа и говорить нечего.
Почти вся московская власть оказалась замешанной в преступлениях, и обо всех он доносил с веселым удовольствием. Ежедневно по его показаниям в московские тюрьмы бросали все новых и новых людей.
Даже повидавший многое А.Д- Татищев пришел в ужас от признаний бывшего доносителя и вынужден был обо всем доложить императрице.
В официальных бумагах Ванька-Каин рисуется жестоким и грозным разбойником, в его же собственном освещении он выглядит как неугомонный искатель приключений, шутник-скоморох, ""веселый вор"". В день рождения, когда Ивану Осипову исполнилось 37 лет, этому ""веселому вору"" вынесли приговор — отрубить голову.
