Он похудел, ослаб и стал плохо выполнять работу, а за разговоры во время прогулки его посадили на три дня в карцер, где стояли только нары и табурет, а кормили лишь черным хлебом и тухлой водой. Здесь писателя стали мучить галлюцинации, и ему казалось, что он сходит с ума. В одном углу карцера паук сплел паутину, и, вглядываясь в нее, писатель увидел собственное лицо. Трещины на стенах складывались в непотребные картины, и О. Уайльда стали осаждать непристойные видения… Его мозг привык к ежедневной работе, но писателю выдавали только одну книгу в неделю.
В середине ноября 1895 года писателя в составе партии заключенных, скованных одной цепью, переводили в Рэдингскую тюрьму. На каждой станции им вслед летели ругательства, толпа смеялась над их отвратительной одеждой; однажды О. Уайльда узнали, и посыпались новые издевательства и оскорбления, а кто-то даже плюнул ему в лицо.
Первые месяцы в новой тюрьме были для писателя очень тяжелыми. В Рэдинге правил жестокий майор Айзексон, приобретший за долгие годы тюремной службы ""обширные познания во всем, что требуется, дабы расширять, углублять, продлевать страдания человека и причинять смерть"". Один из друзей, навестив О. Уайльда в тюрьме, нашел ""его в какой-то конуре, с перепутанными волосами, страшно изменившимися чертами и окровавленными руками"".
Тюремная власть охватывала все стороны жизни заключенных, и, учитывая характер преступлений О. Уайльда, начальник поместил писателя под особое наблюдение, а потом поручил ему уборку помещения для казни. Это помещение представляло собой маленькую деревянную постройку в углу тюремного двора: писателю надо было скоблить деревянный пол, под которым находилась кирпичная шахта, куда летело тело жертвы. Ему пришлось пережить и казнь одного из заключенных, и ужас всех узников, запертых в своих камерах и прислушивавшихся к тому, что происходит на тюремном дворе.
"Новый начальник тюрьмы майор Нельсон разрешил О. Уайльду писать, получать книги по списку, освободил от тяжелой работы, разрешил видеться с друзьями, посылать письма. Он даже любил беседовать с поэтом, и тот стал оживать, насколько это было возможно для человека, потерявшего все — славу, доброе имя, семью… Все исследователи творчества О.