Как бы то ни было, но совершенно очевидно, что Витовт давно вынашивал грандиозные планы подчинить своей власти как можно больше русских княжеств, в том числе все великокняжеские земли."
"Еще в 1395 г. он овладел Смоленским княжеством и посадил на здешний престол старого союзника Литвы, брянского князя Романа Михайловича, ставшего его новым наместником в Смоленске. В 1397―1398 гг. в условиях нового конфликта новгородских бояр с Василием I он поддержал противников Москвы, однако на сей раз все его усилия не увенчались успехом, поскольку в ходе новой войны под власть великого князя перешли Вологда, Устюг и Бежецкий Верх.
Потерпев поражение в борьбе за обладание новгородскими землями, Витовт решил взять реванш на южном направлении. Собрав в Киеве объединенную рать, состоявшую из русских, литовских, тевтонских и ордынских полков, он пошел походом на Тимур-Кутлуга.
Оценив подобную нерешительность собственного зятя, уже в 1406 г. Витовт захватил Коложскую волость и осадил Псков. На сей раз литовский князь сильно просчитался, поскольку смерть его давнего союзника митрополита-исихаста Киприана резко изменила расклад политических сил в Москве. Под давлением влиятельных великокняжеских бояр Василий I пошел наперекор своему тестю и вышел в поход к границам Литвы.